Po kompromitujacym sekscesie na uniwersyteckim kampusie, mlody, ale juz zrazony do gier milosnych profesor Louis Ives (PAUL DANO) wyjezdza do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henryego Harrisona (zgodnym zdaniem krytyki zyciowa rola nagrodzonego Oscarem KEVINA KLINEA), który nie kryje sie z radykalnymi pogladami na temat kobiet.
Po podjeciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piekna redaktor (KATIE HOLMES), której wdziek zawróci mu w glowie, ale tez odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony wspóllokator zwierzy mu sie ze swojego intratnego zajecia, jakim jest profesja faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy niesmialemu mlodziencowi na nieznane mu dotad oblicza flirtu